2017下__有机丨有机化合物的命名
2018-01-29 14:38:06 35 举报
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大学有机化学中,涉及到的有机化合物的命名。
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大纲/内容
总
1、选母体(确定母体官能团)【确定了母体官能团,其余官能团就沦落为取代基,一视同仁用“顺序规则”处理。确定母体后,再选取含有母体官能团的最长碳链作为主链
2、编号①母体官能团位次最小②母体官能团位次一样,取代基位次较小
3、书写数字和数字之间是逗号数字和中文之间是-分子中含有相同支链时,在支链前加“二、三”等数字
【注:特殊情况1、选主链时,C数相同,选“支链最多”2、最低系列主链链长相同,支链数也相同:选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。
3、顺序规则①单原子取代,按原子序数从大到小排列,原子序数越大约优先。I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H②多原子取代,逐次比较③含有不饱和基团双键,视为一个原子以单键形式与两个相同的原子相连。三键:视为一个原子以单键形式与三个相同的原子相连。
4、如果两个不同取代基的位置按照两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。5、书写时顺序较小的基团列于前。
时刻注意是否含有手性碳,以及Z/E命名
原则
1、C≤10时,采用十天干表示碳原子数目:甲乙丙丁戊己庚辛壬葵
2、C>10时,以十一、十二表示
3、伯、仲、叔、季表示一个碳原子与不同数目的碳原子相连的情况。伯仲叔季分别是与1、2、3、4个C相连伯碳(1)、仲碳(2)、叔碳(3)、季碳(4)括号里表示该C和多少个C直接相连
4、与伯碳、仲碳、叔碳相连的氢原子分别叫做伯氢、仲氢、叔氢
有机化合物的命名
环烷烃
①无支链:单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体,根据环中碳原子总数称为环某烷。
②如果环上有支链(较简单),则将支链作为取代基a、取代基不止一个,将环上的C进行编号,并使取代基具有最小位次。b、当有不同的取代基,优先小基团
③环中,碳环的存在限制了C-Cδ键的自由旋转,当环烷烃分子中有多个取代基时,可能会有顺反异构现象。
④当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。
螺环烃
①根据环中所含C总数确定母体名称。加上词头螺
②将连接在螺原子上的两个环的C原子数目(除螺原子)按由小到大的次序,写在“螺”和母体名称之间的方括号中。
③数字之间用圆点隔开。
2、有取代基时:编号从第一个非螺原子开始,先编较小的环,经过螺原子再编第二个环。尽量使取代基具有最小的位次
桥环烃
①命名时根据组成环的碳原子总数,确定母体名称。加上词头:二环、三环、……【根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定】
②再将各桥所含碳原子的数目【桥头碳除外】按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里
③数字之间用圆点隔开
有取代基时:从一个桥头碳开始编号先编一个最长桥到另一个桥头碳再沿次长桥回到第一个桥头碳最短的桥最后编并使取代基具有最小的位次
在多环烃分子中,如果存在没有通过主桥头碳的碳链,用数字(碳链中无碳原子时,用零表示)作为上标标明它的位置,位号之间用逗号分开。
烯烃
1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯
2、从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号
3、将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个。)
4、其他同烷烃的命名原则。注:环中的双键编号时,两个碳要同时编,【具有前后关系】主链碳数多于10时,中文数字表示,并在烯字前面加一个“碳”字。【碳烯】CH3(CH2)13CH=CH2 1-十六碳烯当双键处于1位时,标号也可以省略
5、顺反异构体的命名顺:相同原子/基团在双键同一侧反:相同原子/基团在双键异侧
6、Z/E命名法Z:同一侧 E:相反分别比较两个双键碳原子上的取代基团,按“顺序规则”排出的先后顺序;如果两个双键碳原子上排列顺序在前的(较优)基团位于双键的同侧--Z构型,反之,E
炔烃
1、只含三键系统命名法和烯烃相似,将“烯”字--“炔”
2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)命名(1)选择含有双键和三键的最长碳链为主链(2)主链的编号遵循双、三键位次最低原则(3)通常使双键具有最小的位次(4)碳数写在烯前,先烯后炔
二烯烃
1、和烯烃的命名一样成为某几烯
2、多烯烃的Z/E异构的标出(注意每一个双键的构型均应标出)
单环芳烃
对映异构体
楔形式:将不对称C放在纸平面上实线:与手性碳原子同在纸平面上的共价键虚线:伸向纸平面内的共价键楔形线:伸向纸平面外的共价键
费歇尔投影式:十字交点为手性碳横前竖后将H【最小基团】放在竖线上,其他三个基团排序,若为顺时针,则R,反正则S,如果H在横线上,反过来,顺时针--S,逆时针--R
卤代烃
简单的卤代烃用普通命名或俗名【卤代某烃or某基卤】
复杂的卤代烃用系统命名法
把卤素作为取代基
编号一般从取代基近的一端开始
取代基的列出按“次序规则”小的基团先列出
兼顾:①支链位置和最小②相同时,靠近烷基的端基C开始编号。【小基团先列出,数字亦要小】
卤代烯烃
以烯烃为母体,以双链位次最小编号
卤代芳烃
以芳烃为母体,侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基
醇
俗名
简单的一元醇用普通命名法命名
结构比较复杂的用系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置为最小编号,成为某醇
不饱和基团,碳数在烯或炔前
羟基在一号位,可以不标
多元醇的命名,要选择含-OH尽量多的碳链为主链,羟基的位次要标明
酚
在酚字前加上芳环的名称作为母体,再加上其他取代基的名称和位次,特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名
醚
简单醚
在“醚”字前面写出两个烃基的名称
混醚
将小基团排前,大基团排后;芳基在前,烃基在后,成为“某基某基醚”
结构复杂的醚
系统命名法
醛、酮
选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号,
含有双键、三键,叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。
苯甲酸:安息香酸丁二酸:琥珀酸
1系统命名与俗名的联系
2用希腊字母表示取代基位次
3含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字
1羧基连在侧链上,脂肪酸为母体,芳环作取代基2羧基连在芳环上,芳甲酸为母体,其他作取代基
4芳香酸
羧酸
1酰卤:所含酰基加上卤原子2酸酐:由羧酸脱水而来,以它的酸命名为“某酸酐”,两种不同的酸形成:某酸某酸酐【小的在前,芳在后】3酯:形成酯的醇和酸:某酸某酯;多元醇:某醇某酸酯4酰胺:酰基加胺命名;两个酰基连在同一N原子上形成酰亚胺;由分子内的氨基和酰基形成的酰胺称为内酰胺
羧酸衍生物酰基化合物
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