2017下__有机丨有机化合物的命名
2018-01-29 14:38:06 35 举报
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大学有机化学中,涉及到的有机化合物的命名。
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大纲/内容
总
1、选母体(确定母体官能团)
【确定了母体官能团,其余官能团就沦落为取代基,一视同仁用“顺序规则”处理。
确定母体后,再选取含有母体官能团的最长碳链作为主链
【确定了母体官能团,其余官能团就沦落为取代基,一视同仁用“顺序规则”处理。
确定母体后,再选取含有母体官能团的最长碳链作为主链
2、编号
①母体官能团位次最小
②母体官能团位次一样,取代基位次较小
①母体官能团位次最小
②母体官能团位次一样,取代基位次较小
3、书写
数字和数字之间是逗号
数字和中文之间是-
分子中含有相同支链时,在支链前加“二、三”等数字
数字和数字之间是逗号
数字和中文之间是-
分子中含有相同支链时,在支链前加“二、三”等数字
【注:特殊情况
1、选主链时,C数相同,选“支链最多”
2、最低系列
主链链长相同,支链数也相同:选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。
1、选主链时,C数相同,选“支链最多”
2、最低系列
主链链长相同,支链数也相同:选支链位号最小的为主链,并以此规则编号。
3、顺序规则
①单原子取代,按原子序数从大到小排列,原子序数越大约优先。
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
②多原子取代,逐次比较
③含有不饱和基团
双键,视为一个原子以单键形式与两个相同的原子相连。
三键:视为一个原子以单键形式与三个相同的原子相连。
①单原子取代,按原子序数从大到小排列,原子序数越大约优先。
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
②多原子取代,逐次比较
③含有不饱和基团
双键,视为一个原子以单键形式与两个相同的原子相连。
三键:视为一个原子以单键形式与三个相同的原子相连。
4、如果两个不同取代基的位置按照两种编号法位号相同,则从顺序较小基团的一端开始编号。
5、书写时顺序较小的基团列于前。
5、书写时顺序较小的基团列于前。
时刻注意是否含有手性碳,以及Z/E命名
原则
1、C≤10时,采用十天干表示碳原子数目:
甲乙丙丁戊己庚辛壬葵
甲乙丙丁戊己庚辛壬葵
2、C>10时,以十一、十二表示
3、伯、仲、叔、季表示一个碳原子与不同数目的碳原子相连的情况。
伯仲叔季分别是与1、2、3、4个C相连
伯碳(1)、仲碳(2)、叔碳(3)、季碳(4)
括号里表示该C和多少个C直接相连
伯仲叔季分别是与1、2、3、4个C相连
伯碳(1)、仲碳(2)、叔碳(3)、季碳(4)
括号里表示该C和多少个C直接相连
4、与伯碳、仲碳、叔碳相连的氢原子分别叫做伯氢、仲氢、叔氢
环烷烃
①无支链:单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体,根据环中碳原子总数称为环某烷。
②如果环上有支链(较简单),则将支链作为取代基
a、取代基不止一个,将环上的C进行编号,并使取代基具有最小位次。
b、当有不同的取代基,优先小基团
a、取代基不止一个,将环上的C进行编号,并使取代基具有最小位次。
b、当有不同的取代基,优先小基团
③环中,碳环的存在限制了C-Cδ键的自由旋转,当环烷烃分子中有多个取代基时,可能会有顺反异构现象。
④当环上有复杂取代基时,可将环作为取代基命名。
螺环烃
①根据环中所含C总数确定母体名称。加上词头螺
②将连接在螺原子上的两个环的C原子数目(除螺原子)按由小到大的次序,写在“螺”和母体名称之间的方括号中。
③数字之间用圆点隔开。
2、有取代基时:
编号从第一个非螺原子开始,先编较小的环,经过螺原子再编第二个环。
尽量使取代基具有最小的位次
编号从第一个非螺原子开始,先编较小的环,经过螺原子再编第二个环。
尽量使取代基具有最小的位次
桥环烃
①命名时根据组成环的碳原子总数,确定母体名称。
加上词头:二环、三环、……
【根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定】
加上词头:二环、三环、……
【根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定】
②再将各桥所含碳原子的数目【桥头碳除外】按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里
③数字之间用圆点隔开
有取代基时:
从一个桥头碳开始编号
先编一个最长桥到另一个桥头碳
再沿次长桥回到第一个桥头碳
最短的桥最后编
并使取代基具有最小的位次
从一个桥头碳开始编号
先编一个最长桥到另一个桥头碳
再沿次长桥回到第一个桥头碳
最短的桥最后编
并使取代基具有最小的位次
在多环烃分子中,如果存在没有通过主桥头碳的碳链,用数字(碳链中无碳原子时,用零表示)作为上标标明它的位置,位号之间用逗号分开。
烯烃
1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯
2、从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号
3、将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个。)
4、其他同烷烃的命名原则。
注:环中的双键编号时,两个碳要同时编,【具有前后关系】
主链碳数多于10时,中文数字表示,并在烯字前面加一个“碳”字。【碳烯】
CH3(CH2)13CH=CH2 1-十六碳烯
当双键处于1位时,标号也可以省略
注:环中的双键编号时,两个碳要同时编,【具有前后关系】
主链碳数多于10时,中文数字表示,并在烯字前面加一个“碳”字。【碳烯】
CH3(CH2)13CH=CH2 1-十六碳烯
当双键处于1位时,标号也可以省略
5、顺反异构体的命名
顺:相同原子/基团在双键同一侧
反:相同原子/基团在双键异侧
顺:相同原子/基团在双键同一侧
反:相同原子/基团在双键异侧
6、Z/E命名法
Z:同一侧
E:相反
分别比较两个双键碳原子上的取代基团,按“顺序规则”排出的先后顺序;
如果两个双键碳原子上排列顺序在前的(较优)基团位于双键的同侧--Z构型,反之,E
Z:同一侧
E:相反
分别比较两个双键碳原子上的取代基团,按“顺序规则”排出的先后顺序;
如果两个双键碳原子上排列顺序在前的(较优)基团位于双键的同侧--Z构型,反之,E
炔烃
1、只含三键
系统命名法和烯烃相似,将“烯”字--“炔”
系统命名法和烯烃相似,将“烯”字--“炔”
2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)命名
(1)选择含有双键和三键的最长碳链为主链
(2)主链的编号遵循双、三键位次最低原则
(3)通常使双键具有最小的位次
(4)碳数写在烯前,先烯后炔
(1)选择含有双键和三键的最长碳链为主链
(2)主链的编号遵循双、三键位次最低原则
(3)通常使双键具有最小的位次
(4)碳数写在烯前,先烯后炔
二烯烃
1、和烯烃的命名一样成为某几烯
2、多烯烃的Z/E异构的标出(注意每一个双键的构型均应标出)
单环芳烃
1、一元取代苯
①当苯环上连的是烷基(R-),NO2,-X等基团时,以苯环为母体,叫做某基苯
②当苯环上有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或-R较复杂时,则把苯环作为取代基。
①当苯环上连的是烷基(R-),NO2,-X等基团时,以苯环为母体,叫做某基苯
②当苯环上有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或-R较复杂时,则把苯环作为取代基。
2、二元取代苯
取代基的位置用邻、间、对或1,2-;1,3-;1,4-或o-;m-;p-表示。
取代基的位置用邻、间、对或1,2-;1,3-;1,4-或o-;m-;p-表示。
3、多取代苯的命名
①取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示
②母体选择原则(以下次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基)
选择母体的顺序:(-NO2,-X不作母体,只做取代基)
-NO2,-X,-OR(烷氧基),-R(烷基),-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2(酰胺),-COX(酰卤),-COOR(脂),-SO3H,-COOH,-N+R3等
【较优基团后列出】
①取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示
②母体选择原则(以下次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基)
选择母体的顺序:(-NO2,-X不作母体,只做取代基)
-NO2,-X,-OR(烷氧基),-R(烷基),-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2(酰胺),-COX(酰卤),-COOR(脂),-SO3H,-COOH,-N+R3等
【较优基团后列出】
对映异构体
R和S的确定:
将手性碳原子所连四个基团(a,b,c,d)按次序规则排序,如a>b>c>d。
将次序最小的基团d放在距观察者最远处,【一般是H】其他三个基团指向观察者
若a→b→c(由大到小)为顺时针方向,构型为R,逆时针方向,构型是S
将手性碳原子所连四个基团(a,b,c,d)按次序规则排序,如a>b>c>d。
将次序最小的基团d放在距观察者最远处,【一般是H】其他三个基团指向观察者
若a→b→c(由大到小)为顺时针方向,构型为R,逆时针方向,构型是S
楔形式:
将不对称C放在纸平面上
实线:与手性碳原子同在纸平面上的共价键
虚线:伸向纸平面内的共价键
楔形线:伸向纸平面外的共价键
将不对称C放在纸平面上
实线:与手性碳原子同在纸平面上的共价键
虚线:伸向纸平面内的共价键
楔形线:伸向纸平面外的共价键
费歇尔投影式:
十字交点为手性碳
横前竖后
将H【最小基团】放在竖线上,其他三个基团排序,若为顺时针,则R,反正则S,
如果H在横线上,反过来,顺时针--S,逆时针--R
十字交点为手性碳
横前竖后
将H【最小基团】放在竖线上,其他三个基团排序,若为顺时针,则R,反正则S,
如果H在横线上,反过来,顺时针--S,逆时针--R
卤代烃
简单的卤代烃用普通命名或俗名【卤代某烃or某基卤】
复杂的卤代烃用系统命名法
把卤素作为取代基
编号一般从取代基近的一端开始
取代基的列出按“次序规则”小的基团先列出
兼顾:①支链位置和最小
②相同时,靠近烷基的端基C开始编号。【小基团先列出,数字亦要小】
②相同时,靠近烷基的端基C开始编号。【小基团先列出,数字亦要小】
卤代烯烃
以烯烃为母体,以双链位次最小编号
卤代芳烃
以芳烃为母体,侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基
醇
俗名
简单的一元醇用普通命名法命名
结构比较复杂的用系统命名法
选择含有羟基的最长碳链为主链,以羟基的位置为最小编号,成为某醇
不饱和基团,碳数在烯或炔前
羟基在一号位,可以不标
多元醇的命名,要选择含-OH尽量多的碳链为主链,羟基的位次要标明
酚
在酚字前加上芳环的名称作为母体,再加上其他取代基的名称和位次,特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名
醚
简单醚
在“醚”字前面写出两个烃基的名称
混醚
将小基团排前,大基团排后;芳基在前,烃基在后,成为“某基某基醚”
结构复杂的醚
系统命名法
醛、酮
选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号,
含有双键、三键,叫烯醛、烯酮、炔醛、炔酮。
羧酸
1系统命名与俗名的联系
苯甲酸:安息香酸
丁二酸:琥珀酸
丁二酸:琥珀酸
2用希腊字母表示取代基位次
3含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字
4芳香酸
1羧基连在侧链上,脂肪酸为母体,芳环作取代基
2羧基连在芳环上,芳甲酸为母体,其他作取代基
2羧基连在芳环上,芳甲酸为母体,其他作取代基
羧酸衍生物
酰基化合物
酰基化合物
1酰卤:所含酰基加上卤原子
2酸酐:由羧酸脱水而来,以它的酸命名为“某酸酐”,两种不同的酸形成:某酸某酸酐【小的在前,芳在后】
3酯:形成酯的醇和酸:某酸某酯;多元醇:某醇某酸酯
4酰胺:酰基加胺命名;两个酰基连在同一N原子上形成酰亚胺;由分子内的氨基和酰基形成的酰胺称为内酰胺
2酸酐:由羧酸脱水而来,以它的酸命名为“某酸酐”,两种不同的酸形成:某酸某酸酐【小的在前,芳在后】
3酯:形成酯的醇和酸:某酸某酯;多元醇:某醇某酸酯
4酰胺:酰基加胺命名;两个酰基连在同一N原子上形成酰亚胺;由分子内的氨基和酰基形成的酰胺称为内酰胺
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