2017下__有机丨有机物的制备
2018-01-30 13:52:04 0 举报AI智能生成
有机化学中常见有机物的制备
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大纲/内容
烷烃
格利雅试剂
RX+Mg→RMgX
RMgX+H2O→RH+Mg(OH)X
RMgX+R'X→R-R'+MgX2
RMgX+H2O→RH+Mg(OH)X
RMgX+R'X→R-R'+MgX2
武慈合成法
2RBr+Na→R-R+2NaBr【对称烷烃】
环烷烃
1、武慈合成法
2Na+Br-CH2-CH2-Br=2NaBr+□
2、芳香化合物的催化氢化
3、来源
2Na+Br-CH2-CH2-Br=2NaBr+□
2、芳香化合物的催化氢化
3、来源
烯烃
1、醇脱水【消去】
2、卤代烃脱卤代氢【消去】
3、邻二卤代烷脱卤素
4、炔烃的控制加成
2、卤代烃脱卤代氢【消去】
3、邻二卤代烷脱卤素
4、炔烃的控制加成
炔烃
1、邻二卤代烷脱卤化氢
条件：KOH（醇）、加热/NaNH2
2、用炔化物制备
条件：KOH（醇）、加热/NaNH2
2、用炔化物制备
卤代烃
1.烷烃、烯烃的光卤代（Cl2、Br2）
2.烯烃αH的高温卤代 （烯丙型）
3.芳烃的卤代（Fe或FeX3催化）亲电加成
4.烯、炔加HX，X2，亲电加成
2.烯烃αH的高温卤代 （烯丙型）
3.芳烃的卤代（Fe或FeX3催化）亲电加成
4.烯、炔加HX，X2，亲电加成
5.NBS试剂【N-溴代丁二酰亚胺】
进行烯丙式烃类αH溴代的特殊试剂
条件：CCl4，引发剂，△
特点：1.条件低，低温即可。2.纯度高，副反应少
6.氯甲基化反应--制卞氯
C6H6+HClO+HCl→（ZnCl2,60℃）C6H5CH2Cl(70%)【二取代少量，对位-CH2Cl】+H2O
7.醇制备
1.醇与HX的作用
2.醇与卤化磷作用 3ROH+PX3→3R-X+P(OH)3 X=Br，Cl
3.醇与氯化亚砜 R-OH+SOCl2→（吡啶、回流）R-Cl+SO2↑+HCl↑
2.醇与卤化磷作用 3ROH+PX3→3R-X+P(OH)3 X=Br，Cl
3.醇与氯化亚砜 R-OH+SOCl2→（吡啶、回流）R-Cl+SO2↑+HCl↑
醇
1.烯烃制备
1.烯烃的水合
2.硼氢化--氧化反应 条件：1）(BH3)2 2)H2O2，OH-【反马产物】
2.硼氢化--氧化反应 条件：1）(BH3)2 2)H2O2，OH-【反马产物】
2.由醛酮制备
1.醛酮与格氏试剂反应【碳干会变化】
2.醛酮的还原【碳干不变】 还原剂：NaBH4，LiAlH4【不饱和醛酮还原时，若要保存双键，选用特定还原剂】
2.醛酮的还原【碳干不变】 还原剂：NaBH4，LiAlH4【不饱和醛酮还原时，若要保存双键，选用特定还原剂】
3.卤代烃水解
酚
1.异丙苯法
2.卤代芳烃水解
3.碱熔法
4.重氮盐水解
2.卤代芳烃水解
3.碱熔法
4.重氮盐水解
醚
1.醇脱水 【简单醚、伯醇，仲醇产量低，叔醇在酸性条件下主要生成烯烃】
2.威廉姆森合成法
反应物：卤代烃+醇钠/酚钠 产物：醚+NaX
R-X用伯型卤代烃
醛酮
烯烃
1.氧化；2.直接醛基化
炔烃
1.水合【烯醇式转化】；2.硼氢化-氧化
芳烃
1.氧化；2.卤化-水解；3.FK酰基化；4.加特曼-科赫反应
4方法：
用CO和干HCl为原料，在无水AlCl3催化下，在芳环上引入醛基
【主要用于苯环或烷基苯环的甲酰化，酚类和带有间位基的芳环不适用】
用CO和干HCl为原料，在无水AlCl3催化下，在芳环上引入醛基
【主要用于苯环或烷基苯环的甲酰化，酚类和带有间位基的芳环不适用】
醇
1.氧化；2.PN醇重排
醇氧化成醛，用的氧化剂为：PCC,溶剂是CH2Cl2
羧酸及其衍生物
羧酸
1.氧化法
1.醛、伯醇的氧化
2.烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）
3.芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸）
4.碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）
2.烯烃的氧化（适用于对称烯烃和末端烯烃）
3.芳烃的氧化（有α-H芳烃氧化为苯甲酸）
4.碘仿反应制酸（用于制备特定结构的羧酸）
2.羧化法
1.格氏试剂合成【格氏试剂+CO2，酸化水解得羧酸】--制备比原料多一个C的羧酸
3.水解法
1.腈的水解 适用1°RX【RX（NaCN,醇）→RCN（H+/H2O）RCOOH】
2.羧酸衍生物的水解
2.羧酸衍生物的水解
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