有机化学反应机理
2021-08-09 11:55:00 65 举报AI智能生成
有机化学反应机理
作者其他创作
大纲/内容
自由基机理
烯烃与HBr的自由基加成反应
有光照或过氧化物
符合反马氏规则
链引发
链增长
链终止
无光照或过氧化物
符合马氏规则
亲核机理
亲核加成反应
端炔与醇、羧酸、腈的反应
首先醇/酸与碱反应生成盐，盐中负离子与炔烃作用生成碳负离子中间体，在与一分子醇/酸作用，获得一个质子而生成加成产物
羰基与水、醇、亚硫酸氢钠、氢氰酸的反应
亲核试剂进攻活泼的羰基碳，形成负氧离子中间体，然后该负氧离子与正离子结合生成加成产物
亲核取代反应
卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解、卤原子交换反应、与硝酸银醇溶液风反应
单分子亲核取代
机理：反应分两步进行，卤代烃先分解为烃基碳正离子和溴负离子，然后烃基碳正离子立即与亲核试剂反应生成取代产物。
双分子亲核取代
机理：亲核试剂从卤素的背面进攻烃基的碳原子生成过渡态产物，然后发生瓦尔登转化，碳卤键的断裂和碳氧键的生成同时进行，反应一步完成。
总机理：亲核试剂进攻α-碳原子，卤素被亲核试剂所取代。
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解、与格式试剂的反应
机理：分两步进行，首先亲核试剂在羰基碳上发生亲核加成，形成四面体中间体，然后消除一个负离子，最终生成产物。
消除机理
消除反应
醇的消除
卤代烃的消除
单分子消除
机理：反应分两步进行，首先卤烷分子在溶剂中先离解碳正离子，然后试剂进攻β-碳上的氢，使氢原子以质子的形式脱去从而形成双键。
双分子消除
机理：反应一步完成，碱性试剂进攻卤烷分子中的β-碳上的氢原子，脱去氢原子的同时卤原子也脱去形成双键。
亲电机理
亲电加成反应
烯烃与卤化氢。硫酸、水、次卤酸的反应
首先亲电试剂进攻碳碳双键的一个碳原子，从而使双键上的另一个碳原子带正电荷，生成碳正离子中间体，然后碳正离子与负离子结合生成取代烷烃
烯烃与卤素的反应
当卤素接近烯烃时，卤素发生极化，带正电的卤离子与烯烃的π电子结合生成σ键从而产生碳正离子，然后进一步生成环状卤翁离子，带负电的卤离子从环反面进攻生成反式加成产物
炔烃与卤素、氢卤酸、水的反应
与烯烃的类似
亲电取代反应
苯环上的卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化、氯甲基化反应
亲电试剂首先进攻苯环，形成碳正离子中间体，然后中间体再失去质子形成产物。
酚芳环上的卤化、硝化、亚硝化、烷基化、酰基化、磺化、与羰基化合物的缩合反应
与苯环类似
亲电重排反应
0 条评论
下一页
