有机化学
2022-04-30 10:43:11 8 举报AI智能生成
有机化学期中小结（不全）
作者其他创作
大纲/内容
结构
分子结构
构造
共价键
性质*
饱和性
方向性
分类
σ键
牢固
可自由旋转
π键
不稳定
不能绕键轴旋转
理论
杂化轨道
分子轨道
轨道
成键轨道
反键轨道
排布
Pauli不相容原理
能量最低原理
Hund规则
原子轨道
对称性匹配原则
能量相近原则
轨道最大重叠原则
参数
键长
键角
键能
极性
表达
电子式
短线式
简写式
键线式
离子键*
构型
构象
分类
完全重叠式（不稳定）
对位交叉式 （稳定）
表达
透视式
楔形式
锯架式
Newman纽曼式
立体异构
旋光性
对映异构体
构型标记
构造异构
碳链异构
顺反异构
命名
习惯命名法*
衍生物命名法*
系统命名法
2017新版命名法
字母优先
1980旧版命名法
确定母体
含有官能团的最长碳链
最多支链
编号
官能团优先，靠近最简单取代基的一端
位次和最小
排序
不优先的取代基排在前面
性质
物理性质
状态
形状
粉末状
块状
形态
固态
液态
气态
色泽
熔点*
水溶性
亲水基
疏水基
密度
分子间作用力
偶极-偶极作用
色散力
沸点
氢键
有活性的氢：O-H、N-H、F-H
电负性较大的原子：O、N、F
分子量
化学性质
反应类型
自由基型反应
协同反应
离子型反应
亲电反应
亲核反应
具体
加成反应
取代反应
卤代反应
消去反应
氧化反应
原理
效应
机理
父主题
烃
饱和烃
烷烃
锯齿状
构象
乙烷
丁烷
化学反应
卤代反应
自由基反应
链引发
链增长
链终止
氢原子反应活性
烷基自由基中间体稳定性比较
卤素的反应活性和选择性
活性越大选择性越差
氧化反应
燃烧
部分氧化
环烷烃
命名
环做母体
重键碳开编，小基团优先
二环脂环烃
螺环化合物
联环&稠环
桥环化合物
环烷烃顺反异构体
结构稳定性
拜尔张力学说
构象
环丙烷、环丁烷。环戊烷
环己烷
椅式构象
船式构象
直立键a&平伏键e
化学性质
取代反应
环烷烃卤代
环烯烃α-H卤代
氧化反应
卤化氢
不与酸性高锰酸钾溶液反应，可鉴别
加成反应
催化加氢
卤素加成
卤化氢加成
开环位置
不饱和烃
脂肪烃
烯烃
结构
sp2杂化
顺反异构
顺反标记法
Z/E标记法
次序规则
原子序数
化学性质
加成反应
亲电加成反应
卤素(鉴别烯烃)
总是得到反式产物
次卤酸(HOBr卤素带正电性)
硫酸(硫酸氢酯易水解成醇)
水
硼氢化(反马氏加成产物)
催化加氢
双键碳上取代基越多越稳定
自由基加成反应(过氧化物ROOR作用下的反马氏加成产物)
氧化反应
高锰酸钾
中性或酸性
二氧化碳
羧酸
酮
冷的碱性
邻二醇
臭氧化(臭氧，Zn&水)
醛
酮
环氧化(过氧酸)
环氧化合物
聚合反应
烯烃α-H的卤代
p-π共轭
亲电加成机理
碳正离子
3°C+＞2°C+＞1°C+
反应活性比较
诱导效应
-I 吸电子诱导效应
+I 给电子诱导效应
炔烃
结构
sp杂化
命名
80：含三键的最长碳链为主链
17：最长碳链，三键可看做取代基
物理性质
化学性质
加成反应
加氢反应
Lindlar Pd催化剂
还原
Na，NH3(l)→反式烯烃
亲电加成
HX
X2
H2O
产物烯醇经过互变异构生成酮
与本体加成
形成低聚物
氧化反应
硼氢化氧化水解反应
(1)BH3·THF (2)H2O2,OH-
端炔生成醛，非端炔生成酮
氧化剂氧化
酸性高锰酸钾
生成羧酸或CO2
臭氧
不足以将甲酸氧化为二氧化碳
端炔
酸性
形成炔碳负离子，生成炔化钠
与伯卤代烷烃亲核取代，延长碳链
其他炔化物(鉴别)
硝酸银的氨溶液
白色沉淀 炔化银
氯化亚铜的氨溶液
砖红色沉淀 炔化亚铜
二烯烃
分类
累积二烯烃*&孤立二烯烃*
共轭二烯烃
命名
烯前加二
顺、反&Z、E标记
Z、E加括号
结构
离域能
共轭体系&共轭效应
π-π共轭效应
p-π共轭
σ-π超共轭效应
σ-p超共轭效应
化学反应
加成反应
1,4-加成
1,2-加成
双烯合成反应
吸电子基团有利于双烯合成
芳香烃
单环芳烃
苯
命名
分类
一元取代苯
多元取代苯
芳香取代基
苯基Ph
苄基-Bz
母体官能团
羧酸磺酸酯 酰卤酰胺腈 醛酮醇酚胺 炔烯醚卤硝
结构
sp2杂化
大π键
共振论
稳定的共振杂化体
共价键最多
正负电荷分散
完整价电子层
负电荷在电负性大的原子
共振能
物理性质
化学性质
环上
取代反应
卤代反应
硝化反应
磺化反应
Friedel-Crafts傅氏反应
烷基化反应
酰基化反应
加成反应
H2
Ni，180~250℃
Cl2
紫外光
C6H6Cl6
氧化反应
顺丁烯二酸酐(马来酸酐)
侧链
卤代反应
氧化反应
联苯类*
稠环芳烃
萘
蒽*
菲*
芘*
烃的衍生物
卤代烃
含氧烃
克莱门森还原法
Zn-Hg，HCl
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