有机化学
2024-05-06 16:11:22 0 举报
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有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应和应用的科学。有机化合物主要由碳、氢、氧、氮、硫、磷等元素构成,通常包含碳-碳键和其他官能团。有机化学的核心内容包括有机化合物的命名、结构与性质的关系、官能团的化学性质、反应机理等。有机化学的文件类型通常包括期刊文章、教材、实验报告、综述等。修饰语可以是:基础有机化学、合成有机化学、物理有机化学、生物有机化学、环境有机化学等。
作者其他创作
大纲/内容
杂项基础
有机化合物的命名
同分异构体和静态立体化学
烷、烯、炔
结构特征
重要反应
烷烃
自由基反应机理的卤化取代反应
烯烃
+HX
碳正离子中间体
+ X2
环状錀离子
+H20
硼氢化氧化、还原
四元环状过渡态
+ HBr/ROOR
自由基机理
+ KMn04
+03
+ H2
+卡宾
炔烃
+HX
+ X2
+H20
硼氢化氧化
+03
+ H2 Lindlar Pd
+Na +NH3
共轭二烯
1, 2-701, 4-105
Diels-Alder反应
烯炔的制备
烯烃
卤代烃的消除反应
醇在酸作用下的消除反应
邻二醇脱卤
炔烃
邻二卤代烃或偕二卤代烃的脱卤化氢
金属炔化物的烷基化
重要机理
烷烃的自由基卤化反应
烯烃的亲电加成反应
碳正离子中间体机理
符合马氏规则
一般情兄下反式产物
碳正离子重排产物
环状錀子中间体机理
不发生碳架重排
反式加成
溶剂汞化-还原产物符合马氏规则
环状过渡态的协同机理
没有中间体
顺式加成
硼原子加到双键上位阻较小的一边
苯环上取代反应
苯环上的亲申取代反应
卤化
磺化
反应可逆,在烯酸中加热可脱去磺基
合成中占位
硝化
Friedel-Crafts反应
烷基化
重排
酜基化
苯环上的亲核取代反应
加成-消去
在卤代芳烃中,当卤索原子的邻对位上有如硝基等布电子基团时
碳负离子中间体
Meisenheimer络合物
消去-加成
卤代芳烃在如NaNH2/ 液NH3等极强破的作用下
不稳定苯炔中间体
芳环上亲电取代反应的活性和取代基的定位效应
反应活性
活化基团
钝化基团
取代基的定位效应
邻对位取代其
间位取代基
手性芳烃
五元和六元环的取代反应
呋喃、吡咯和嚏吩五元杂环的京电取代反应
亲电取代反应比苯容易
亲申取代反应活性
吡啶坏上的取代反应
不易发生
五元杂环的典型合成法
1,4-二羰基化合物在脱水剂存在下可以直接得打呋喃环
Paal-Knorr合成法
呋喃、嗓吩可以在氧化铝催化下,利用不同试剂相互转变
卤代烃、醇、醚
结构特点
极性键
化学反应
卤代烃
亲核取代反应
消除反应
阝-消除
碱/醇溶液
Saytzeffle
B-消除除
Zn/Mg
a-消除
与金属的反应
Grignardit试剂
还原反应
醇
取代反应
1°醇按SN2反应进行
按SN1反应进行,2°醇主要按SN1反应进行,可产生碳架重排
LucasiI区分1,2,3°醇
脱水成烯
反应速率3°>2°>1°
反应按E1机理进行,可能产牛重排
主要生成E构型的Saytzef烯烃
氧化、脱氢反应
醚
醚键的断裂
反应活性HI>HBr>HC
烷芳混合醚在折裂时,总是生成烷基卤代烃和酚
一级烷基SN2反应,三级烷基按SN1
芳基烯丙基的重排Claisen重排
分子内重排
「3.310重排
环氧乙烷及其衍生物的开环反应
酸性开坏
亲核试剂进攻能生成相对稳定的碳正离子
碱性开环
亲核试剂进攻位阻较小的碳原子
重要的反应机理
双分子亲核取代反应SN2
亲核试剂从离去基因的背面进攻,经过渡态得到构型翻转的产物
单分子亲核取代反应SN1
碱进攻B-氢原子,经过渡态,离去基团带着一对电子离去,同时生成碳碳双键
双分子消除反应E2
反式共平面
Saytzeff规则
单分子消除E1
碳正离子中间体
Saytzeff规则
制备
卤代烃
烃的直接卤化
卤化物和卤素的交换
由烯烃制备
砥氢化-氧化
羟汞化-还原
过酸氧化
醇
卤代烃的水解
由相应的羰基化合物制备
醚
醇脱水
Wiliamson合成
羰基化合物的直接还原
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