《生物化学原理》糖类
2024-05-01 15:32:38 16 举报AI智能生成
该思维导图是以杨荣武先生的《生物化学原理》为基础总结的其他的书也可以借鉴借鉴哦~
作者其他创作
大纲/内容
单糖
基本结构
根据单糖的化学结构，丙糖以外的单糖可以看成是由丙糖衍生而来，其中醛糖衍生于甘油醛，酮糖衍生于二羟丙酮
具有手性（除二羟丙酮没有）
大多数是D型与氨基酸刚好相反
存在非对映体和差向异构体
如果一对旋光异构体由一个或一个以上的手性C的构型相反，但并不是呈镜像关系那么就称为非对映异构体
如果一对旋光异构只有一个手性C的构型不同，则称为差向异构体
常见的单糖
葡萄糖
重要的能源，对神经细胞尤为重要
果糖
是天然糖类中最甜的一种
半乳糖
动物体内比较少见，一般存在于脑和神经组织中，因此又称为脑糖
甘油醛
二羟丙酮
性质
物理
无色结晶
溶于水
微溶于乙醇
具有甜味（其中果糖最甜）
化学
成环
醇羟基很容易对醛或酮中的羰基发生亲核攻击，形成半缩醛或半缩酮
葡萄糖的环化主要形成六元环吡喃环
果糖、核糖和脱氧核糖主要形成五元环的呋喃环
一旦单糖由直链转化成环状结构以后，原来的羰基C，将变为一个新的手性中心，从而也具有两种不同的构型·
是羰基不同方向进攻造成的结果
进攻方向在上方则是α异头体
进攻方向在下方则是β异头体
通常将在半缩醛或半缩酮C上形成的异构体称为异头物或异头体而新出现的手性C则称为异头C
变旋
概念
是指一种糖类化合物的两种异头体在水溶液中发生互变，并达到平衡，从而导致旋光度改变的现象
直接原因
环状的异头体会转变成开链的形式从，然后从新成环的过程中结合方向可能发生改变
异构
在碱性条件下，醛糖可以通过烯二醇中间物与2-酮糖实现转变
成脎
所有还原糖都能够和笨肼反应生成糖脎，糖脎的黄色结晶十分有用，可以用来鉴定还原糖，可以利用熔点区分不同的糖
成苷
在一定条件下，糖类分子中的半醛糖或半缩酮羟基，可以与带有羟基或氨基的化合物发生反应经脱水生成的缩醛类或缩酮类化合物就是糖苷键
α-半缩醛和半缩酮羟基形成的糖苷键称为α糖苷键
以β半缩醛则是β糖苷键自然界中常见的是β糖苷键
糖苷键
一般不怕碱
酸性条件易水解
性质发生改变
无法发生开环
无变旋现象
无法成脎
成色反应
Molisch反应
反应生成紫色红环
用来辨别糖类和非糖类
Seliwanoff反应
生成朱红色物质
酮糖为鲜红色，醛糖为淡红色
用来区分酮糖和醛糖
间苯三酚反应
与戊糖生成朱红色物质，与其他单糖生成黄色物质
用来区分戊糖和其他单糖
寡糖
概念
也称为低聚糖，由2~10个单糖脱水缩合并以糖苷键相连
结构
异头C的半缩醛羟基以游离形式存在的还原端，异头C参与形成糖苷键的一端为非还原端
二糖
最简单的寡糖其中一个单糖单位的连接C总是C1，而另外一个位置是可变的
分类
根据能否被弱氧化剂氧化的性质，二糖可以分为
还原性
由一分子单糖的半缩醛羟基与另一个分子单糖的醇羟基缩合而成
存在游离的半缩醛羟基，因此能够被氧化，并且具有变旋现象
非还原性
由两分子单糖用半缩醛或半缩酮羟基脱水形成
具有旋光性
无法变旋
无法成脎
功能
植物动物休眠降低水分的流失
作为昆虫的血糖
作为一些动物血液代谢的一部分
多糖
概念
有多个单糖通过糖苷键连接形成的糖类
分类
成分
由相同的单糖组成的多糖称为同多糖
由不同的单糖组成的多糖称为杂多糖
功能
储能多糖
生物之说以不以单糖作为储存能量的方式是因为多糖可以降低大量单糖导致细胞内的渗透压过高
结构多糖
性质
多糖的机械强度与溶解度有关
与蛋白相比
不同
多糖的相对分子质量不是一个定值，无法测定
相同
都含有两个不对称的末端
与单糖相比
不存在变旋
无还原性，虽然有还原端
无甜味
常见的多糖
淀粉
单位
D-葡萄糖
连接方式
α-1,4（主链）
α-1,6
与碘反应
直链蓝色
支链紫红色
构象
螺旋
糖原
单位
D-葡萄糖
连接方式
α-1,4（主链）
α-1,6
与碘反应
紫红色
与脂肪相比糖原是一个短期储能的物质，这是因为糖原的代谢速度太快
分类
肝糖原
主要存在形式
肌糖原
只为肌细胞储存能量
肾糖原
占比有限
纤维素
单位
D-葡萄糖
连接方式
β-1,4
构象
锯齿状（β折叠）
无分支
结构
每个纤维素之间存在氢键，纤维素内部也在氢键
糖缀合物
概念
是指糖类与非糖物质以共价键相连的复合物
常见糖缀合物
糖蛋白
以蛋白质为结构核心，糖为辅助
一般为分泌蛋白，和细胞膜蛋白
蛋白聚糖
以糖为核心，蛋白质为辅助
功能
调节分泌蛋白的活性
形成带电的凝胶，限制某些物质的通过
与某些生长因子结合，调节他们的活性
在细胞表面作为辅助受体
肽聚糖
是细菌细胞壁的主要成分
主要由N-乙酰葡糖胺（NAG）、N-乙酰胞壁酸(NAM)、以及短肽形成
糖脂和脂多糖
糖脂常见于细胞的生物膜上
脂多糖是革兰阴性细菌细胞外膜的一种成分
连接方式
O型糖肽键
产生来源
若是真核细胞，则由高尔基体引入
是由寡糖链还原端α-N-乙酰氨基半乳糖胺残基的半缩醛羟基与多肽链Ser/Thr缩合而成
N型糖肽键
产生来源
若是真核细胞，则由内质网引入
是由寡糖链还原端β-N-乙酰氨基葡糖胺残基与多肽链Asn的酰胺基缩合而成
概念
指多羟基醛或多羟基酮以及他们的缩合物和某些衍生物。
含有醛基的糖称为醛糖
含有酮基的称为铜糖
功能
氧化放能产生ATP
储存能量
作为合成其他生物分子的前体和细胞的结构组分
参与细胞之间的分子识别和信号转导
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